Los autores coinciden en que el apellido deriva del nombre de oficio calzolaro (zapatero), equiparándose semánticamente a apellidos como Callegari, Scarparo y otros de la misma familia léxica.

E. Rossoni añade una interpretación complementaria: el apellido no derivaría directamente del oficio en sí, sino de las corporaciones medievales de artesanos, al igual que ocurre con apellidos como Fabbri o Speziali. En ese sentido, no sería casual que el apellido se concentre en ciudades donde existían antiguas corporaciones gremiales.

En cuanto a la distribución geográfica, E. De Felice señala que el apellido está difundido en el norte de Italia, con alta frecuencia en Emilia, y en el centro, especialmente en Toscana, donde existe la variante específica Calzolai. Rossoni precisa que la forma Calzolari se concentra en la zona de Reggio Emilia, Módena, Bologna y Ferrara, mientras que la variante Calzolaro aparece en la zona sudoccidental de Lecce, en la región de Puglia.