E. Rossoni señala que Carlessi es un apellido muy escaso, característico de la zona de Bergamo, mientras que su variante Carlesso, algo menos escasa, se concentra en la zona entre Vicenza y Treviso. Ambas formas serían de origen patronímico, derivadas con los sufijos -ssi y -sso de una modificación dialectal del nombre Carlo, con el sentido de "hijo de alguien llamado Carlo". Las primeras documentaciones de su transformación en apellido se remontan al siglo XVII en la zona de Treviso.

Por su parte, se considera que el apellido es de origen antroponímico y deriva del nombre germánico Karl, con el significado de "hombre libre", con presencia en la llanura de Lombardia.