Podría derivar del nombre medieval Calamandro, o más probablemente de un apodo basado en "kalamandrea", planta herbácea medicinal que en la Edad Media se usaba como sustituto del azúcar, documentada en un escrito de 1310. La transformación en apellido está documentada en Toscana desde finales del siglo XIII: en 1294 se menciona a Bonifacio Calamandro en una misión diplomática en Sicilia por encargo del papa Bonifacio VIII.