E. Rossoni señala que el apellido puede derivar de apodos basados en el término castagnola, con el significado de "castaña pequeña", o bien, con mayor probabilidad, de nombres de localidades homónimas presentes en numerosas zonas de Italia. Entre ellas menciona Castagnola di Franconalto, en la zona de Alessandria, y Castagnola delle Ferriere, en la zona de Piacenza. El apellido presenta documentación histórica en diversas áreas: la zona de Pavia, la zona de Alessandria, la zona de Piacenza y la zona de Genova, con una presencia antigua también en Napoli registrada desde el siglo XVI.

V. Blunda enfoca el análisis desde la perspectiva siciliana y propone que el apellido se originó como apodo a partir de la voz dialectal castagnola. Según este autor, pudo aplicarse a una persona de complexión menuda y tez oscura, en una metáfora visual derivada del fruto marrón brillante del castaño, o bien estar vinculado al oficio de quien recolectaba o vendía castañas. Blunda sitúa el apellido en el contexto de las zonas montañosas de Sicilia, como los Nebrodi y el área del Etna, donde el castaño tenía un papel central en la economía local.