Los autores coinciden en que este apellido es de origen siciliano y deriva de la voz dialectal chicchirìddu, que designa la coronilla o la parte más alta de la cabeza. E. Rossoni señala que Chicchirillo, de aparición muy escasa, es propio de la zona de Palermo, mientras que la variante Chirchirillo se localiza específicamente en Trabia y Altavilla Milicia, también en la zona de Palermo, y Circhirillo tiene su origen en Alessandria della Rocca, en la zona de Agrigento, y en Palermo. Según Rossoni, todos estos apellidos derivarían de apodos que aludían a quienes procedían de zonas muy elevadas de una montaña o presentaban alguna particularidad en la parte superior de la cabeza.

V. Blunda coincide en la motivación apelativa del término, pero precisa que el apodo pudo aplicarse a rasgos físicos concretos y visibles, como calvicie parcial, un mechón distintivo o una forma particular del cráneo, lo cual responde a un patrón habitual en los apellidos sicilianos de carácter descriptivo. Blunda agrega además que la variante Chirchirillo refleja una alternancia consonántica interna frecuente en la transmisión oral del apellido entre distintas zonas de Sicilia.