Los autores coinciden en que el apellido presenta conexiones con el mes de mayo, aunque difieren en los mecanismos de formación y en la extensión geográfica que le atribuyen.

V. Blunda lo considera un apellido siciliano de origen dialectal, derivado de la voz majulìnu, con el significado de "nacido en mayo". Según Blunda, el diminutivo tomaba el mes de nacimiento como rasgo identificador, y el apellido pudo originarse en la etiqueta aplicada al niño nacido en ese mes, motivación habitual en la onomástica vinculada al calendario.

F. Miranda amplía el panorama con otras hipótesis. Además del origen en un sobrenombre para quien nacía en mayo —atestiguado en siciliano como maiulinu—, Miranda propone un origen toponímico: el apellido podría derivar de Maiola, fracción del municipio de Vetto en la provincia de Reggio Emilia, o de Maiolo, municipio de Rimini, ambos en Emilia-Romagna. Agrega también una posible conexión con el término magliolo (latín malleulus), que designa el sarmiento de vid que se trasplanta para que arraigue. Miranda documenta una presencia concentrada en Sicilia —especialmente en las zonas de Mesina, Siracusa, Catania y Palermo— con núcleos secundarios en Calabria, Liguria, Campania, Lazio, Lombardia, Piemonte, Toscana, Friuli-Venezia Giulia y Puglia.

La fuente Ancestros Italianos, apoyándose en E. Rossoni, encuadra el apellido dentro de un grupo onomástico más amplio que incluye las variantes Maiolo, Maiola, Maioli, Maiolini y Maiulini. Rossoni atribuye a este grupo un doble origen: patronímico, a partir del nombre personal medieval Maiolo o Maiolus, documentado desde el siglo XII; y toponímico indirecto, vinculado a lugares llamados Maiolo o Maiola, derivados del latín maius. Para la variante Maiolino específicamente, Rossoni señala presencia principal en Emilia-Romagna y Marche, con núcleos secundarios en Umbria y Abruzzo, y registros locales y poco frecuentes en la zona de Udine.