E. De Felice y E. Rossoni coinciden en que el apellido puede derivar de los numerosos topónimos que contienen la raíz Penna, muy difundida en Italia, aunque también podría originarse en apodos de variada motivación.

E. De Felice precisa que, como base toponímica, son frecuentes los topónimos de tipo Penna en Italia centro-meridional (Penna in Teverina, en la provincia de Terni; Penna San Giovanni, en la provincia de Macerata; Penna Alta y Penna Sant'Andrea, en la provincia de Teramo; Pennadomo y Pennapiedimonte, en la provincia de Chieti; Penne, en la provincia de Pescara), junto con sus gentilicios. Como base apodística, menciona formas derivadas de penna y sus alterados, o de pennello.

E. Rossoni agrega que los apodos podrían estar vinculados a la actividad del antepasado, como la de escribano. Señala también que el término penna tiene el significado de "punta" o "roca", razón por la cual aparece en numerosos topónimos.