E. Rossoni señala que el origen del apellido es incierto y propone varias hipótesis. Los núcleos sicilianos podrían derivar de apodos relacionados con el vocablo dialectal caiola (jaula); el núcleo de la zona de Mantova podría derivar del topónimo Caiolo, localidad de la zona de Sondrio. Rossoni también considera posible, para todas las variantes del apellido, una derivación del diminutivo Caiolus del nombre gentilicio latino Caius.

V. Blunda ofrece una lectura distinta centrada en Sicilia: vincula el apellido a la voz dialectal cajola, con el significado de "redecilla de seda o hilo", accesorio femenino habitual en la isla durante la época moderna. Como apellido habría podido originarse en el oficio de la tejedora o vendedora de estos accesorios. Blunda señala que la onomástica siciliana cuenta con varios apellidos vinculados al tocado femenino, como Bannò o Birriola.

Ambas fuentes coinciden en la presencia del apellido en Sicilia y en su relación con el vocablo dialectal caiola, aunque difieren en su significado: Rossoni lo interpreta como "jaula", mientras que Blunda lo vincula específicamente a un accesorio para el cabello.