E. Rossoni señala que este apellido deriva del vocablo latino tardío caligarius, que designaba al zapatero, es decir, quien fabricaba o comerciaba con calzado, a partir del latín caliga. Como dato ilustrativo, el propio emperador romano Calígula tomó su nombre de este término: según relata Tácito en el primer libro de sus Anales, de niño usaba este tipo de calzado militar para ganarse el afecto de los soldados.

Rossoni identifica la forma Callegaro como propia del Veneto, con presencia en la zona de Rovigo, Padova, Venezia y Treviso, y también en la zona de Udine. El apellido tiene orígenes independientes en distintas regiones de Italia y abarca formas emparentadas: Calegari en la zona de Bergamo y Milano; Calegaro en la zona de Verona; Caligari en la zona de Sondrio y en Emilia-Romagna; Caligaris en Piemonte, Liguria y el oeste de Lombardia; Callegari en el norte de Italia; Calligari en la zona de Milano, Pavia y Novara; y Calligaris en Friuli, con presencia en la zona de Udine, Gorizia y Trieste.

F. De Laurentiis lo considera una variante de Callegari, en consonancia con lo señalado por Rossoni.