El conjunto de apellidos Calegari, Callegari, Caligari, Calligari, Caliari, Calgaro y numerosas variantes afines tiene un origen claramente ocupacional, vinculado al oficio de zapatero. Según E. De Felice, derivan de nombres y apodos medievales como Calegarius o Caligarius, documentados ya desde el siglo XII, que a su vez proceden del latín caligarius (de caliga, el calzado militar romano). Este término designaba a quien fabricaba, reparaba o vendía calzado, y dio lugar a múltiples formas dialectales en el norte de Italia, como calegàr, caliàr o callèr, lo que explica la gran diversidad de variantes actuales.

En la misma línea, F. De Laurentiis confirma este origen en el nombre de oficio caligaro, destacando su amplia difusión en el norte de Italia, especialmente en las regiones de las Venecias. Subraya que se trata de una transformación en apellido de apodos y nombres ya presentes en la Edad Media, vinculados directamente a la actividad artesanal del calzado. Esta coincidencia entre autores refuerza la interpretación de un apellido típico de los oficios urbanos y rurales, comparable a otros como Calzolari.

Por su parte, la información recopilada por Ancestros Italianos amplía el panorama al detallar la gran variedad de formas regionales y su distribución geográfica, así como su presencia en la diáspora italiana, especialmente en Argentina. También destaca el origen común en el término latino caligarius y su evolución a través de los dialectos locales, lo que dio lugar a múltiples variantes según la región. En conjunto, todas las fuentes coinciden en señalar un origen profesional claro, con una evolución rica en formas dialectales que refleja la diversidad lingüística de Italia.